Zuerst gab es die O-SEE CHALLENGE mit nur einer Streckenvariante, später kamen mit dem REDUCED TRAIL und dem XTERRA TRAIL noch zwei Strecken dazu. Die ursprüngliche O-SEE CHALLENGE, 2000 erstmalig durchgeführt führt über den ORIGINAL TRAIL und ist eine Mischung zwischen Cross-Triathlon und Adventure-Rennen, es gibt keine zwingende Wettkampfordnung, nach der alles geregelt ist. Dieser Wettkampf wurde zum O-SEE CLASSIC. Mitmachen, "sich Durchbeißen", ankommen und Spaß dabei haben ist das Motto. Diese Maxime haben wir für den O-SEE-Classic bis heute so beibehalten. Wer hier startet, genießt vordergründig das Outdoorfeeling und hat ordenlich Spaß, das ideale Terrain für Mountainbiker auf Abwegen.